二、 Bartoli 吲哚合成反应

1989年，意大利化学家G. Bartoli等人报道了取代硝基苯和过量的格氏试剂在低温下反应，然后在水溶液中后处理得到取代吲哚，邻取代的硝基苯产率很高。由邻取代的硝基苯（或亚硝基苯）和烯基格氏试剂制备7-取代吲哚的反应被称为 Bartoli吲哚合成法。 在这反应被开发之前，其实有很多用于合成吲哚骨架的类似反应，如 Leimgruber-Batcho吲哚合成 ，在这些反应中，确唯独没有一种能够合成7位取代吲哚的反应，此反应 是制备 7-取代吲哚的较好方法。Bartoli 吲哚合成的优点在于这个反应可以在碳环和杂环上都引入取代基。

三、 Batcho–Leimgruber 吲哚合成反应

邻硝基甲苯类化合物和甲酰胺缩醛（如DMFDMA）缩合得到trans-β-二烷基胺基-2-硝基苯乙烯，接着还原得到吲哚类化合物的反应。

此反应原料邻硝基甲苯(衍生物)易得，反应条件温和，产率较高，因此常用作Fischer吲哚合成的替代方法。还原方法一般通过加氢，但当分子内有敏感官能团（比如：Br，I都可或烯烃等）存在时可通过化学还原如：NH2NH2-RaneyNi, 铁粉，TiCl3, 锌粉还原得到吲哚。

四、 Bischler–Möhlau 吲哚合成反应

α-芳胺基酮和过量的芳香胺环化得到2-芳基吲哚的反应。

五、 Cadogan–Sundberg 吲哚合成

Cadogan反应是指邻硝基苯乙烯 1或邻硝基芪类化合物和亚磷酸三酯或三烷基膦反应生成氮宾 2，接着环化生成吲哚 3的反应。Sundberg 吲哚合成反应则是邻叠氮基苯乙烯 4通过氮宾中间体 2合成吲哚 3的反应 。

六、 Fischer吲哚合成反应

费舍尔吲哚合成是一种简单快速的由醛或酮和芳基联氨出发的环化生成多取代吲哚的合成方法。反应中生成的苯腙在酸催化下加热重排消除一分子氨得到2－取代或3－取代吲哚衍生物。在实际操作中，常可以用醛或酮与等当量的苯肼在酸中加热回流得到苯腙，其在酸催化下立即进行重排、消除氨而得到吲哚化合物。常用的催化剂有氯化锌、三氟化硼、多聚磷酸，AcOH， HCl, 三氟乙酸等。

近年随着偶联反应的开发，人们开发出了更简便的偶联反应方法。费舍尔吲哚合成法一直广泛应用于生物碱和医药合成领域，甚至是不可或缺的手法。芳基卤化物和腙通过Buchwald-Hartwig偶联得到芳基腙的合成方法也被开发出来(Buchwald改良)。

Japp-Klingemann-Fischer吲哚合成反应

Fischer吲哚合成反应 ，由醛或酮和芳基肼反应得到芳基腙，接着环化生成多取代吲哚的合成方法。对于一些不容易制备得到的芳基肼，则可以考虑利用芳胺作为底物通过 Japp–Klingemann腙合成反应 直接得到芳基腙然后关环得到吲哚。 β-酮酯和重氮盐在碱或酸催化下制备腙，接着关环得到吲哚的反应，被称为 Japp-Klingemann-Fischer吲哚合成反应。1948年，Findlay和Dougherty最早将这两个反应连用，用于制备吲哚【Findlay, S. P. and Dougherty, G., J. Org. Chem. , 1948, 13, 560】。

七、 Fukuyama 吲哚合成反应

Fukuyama吲哚合成反应是由東京大学的福山透等人发现的自由基环化反应，可实现多取代吲哚的合成，分为第一代合成法和第二代合成法。通常用三丁基氢化锡作为自由基还原剂、AIBN或三乙基硼为自由基引发剂。该反应可用于合成含多取代吲哚结构的天然产物，如 aspidophytine、长春花碱和番木鳖碱，2002年，福山首次实现长春花碱的全合成。

八、 Gassman 吲哚合成反应

次氯酸化合物，β-羰基硫化物和碱依次加入到苯胺或取代苯胺中一锅法 得到3-硫代烷氧基吲哚的反应被称为Gassman吲哚合成反应 。硫代烷氧基可以氢化去掉或者用Raney镍还原。

九、 Hegedus 吲哚合成反应

化学当量的Pd(II)催化剂氧化环化链烯基苯胺得到吲哚的反应。反应机理和Wacker氧化类似。

十、 Larock 吲哚合成反应

1991年，R.C. Larock首先报道了在钯催化下由2-碘苯胺和取代炔烃关环合成吲哚的反应。在以后的几年中Larock的团队又对此反应的应用范围进行了进一步的扩展。在钯催化下，邻碘苯胺和二取代炔烃进行杂环化合成2,3-二取代吲哚的反应被称为Larock吲哚合成反应。

十一、 Madelung 吲哚合成反应 ， Madelung吲哚合成(Madelung Indole Synthesis)

1912年，W. Madelung首先报道了在隔绝空气条件下利用两倍当量的乙醇钠高温加热将N-苯甲酰基邻甲基苯胺转化为2-苯基吲哚的反应。Madelung同时发现利用其他分子量更大的脂肪族醇盐（如正戊醇钠）可以提高产率。在强碱条件下N-酰基邻烷基苯胺进行分子内关环生成相应的取代吲哚的反应被称 Madelung吲哚合成反应。1924年，A. Verley利用氨基钠作为碱也可以用于Madelung吲哚合成反应。

十二、 Nenitzescu 吲哚合成反应

对苯醌和β-胺基巴豆酸酯缩合得到5-羟基吲哚的反应。

十三、 N- 羟基苯胺与丙炔酸酯缩合合成 3- 羧酸吲哚衍生物

N-羟基苯胺与丙炔酸酯在DMAP催化下缩合合成3-羧酸吲哚衍生物的反应。

十四、 Reissert 吲哚合成反应

碱催化下邻硝基甲苯类似物和草酸乙酯缩合，进而还原，关环得到吲哚-2-甲酸类似物的反应。

十五、由硝基苯的衍生物合成吲哚 ， 邻甲基硝基苯衍生物合成吲哚

对于2，3位没有取代基的吲哚，一般工业上大多采用硝基苯的衍生物出发合成，邻甲基、邻甲酰基、邻氰乙基、邻乙烯基、及邻位有氢的硝基苯衍生物都可通过相应的方法得到吲哚。

十六、 由苯胺合成吲哚

十七、Borsche–Drechsel环化反应

十八、通过分子内的 Heck反应 合成吲哚

DABCO作碱，在DMF中反应效果较好。

十九、 Mori-Ban吲哚合成反应

含有烯丙胺结构的邻卤代苯胺发生分子的Heck反应制备吲哚的反应。

二十、 Hinsberg 2-吲哚酮合成

二级芳香胺与乙二醛的亚硫酸氢钠加成物为原料合成2-吲哚酮的反应

二十一、 Beayer-Drewson靛蓝合成反应

Beayer吲哚酮合成反应

邻硝基苯乙酸在酸性条件下还原关环得到吲哚酮的反应， Beayer吲哚酮合成反应。von Baeyer在1878年首先报道。

二十二、利用2-乙氧基-乙烯基锡试剂通过 Stille偶联反应 合成吲哚

邻卤代芳胺首先和三正丁基-(2-乙氧基-乙烯基)锡发生Stille偶联反应，然后在酸性(一般用醋酸)催化作用下关环，生成吲哚，氮杂吲哚和二氮杂吲哚类化合物。

【化学经纬】 2-乙氧基-乙烯基锡试剂的合成方法及应用

二十三、Blaise吲哚合成反应【 Blaise反应 】

反应机理

二十四、Robinson-Foulds吲哚合成反应

反应机理

二十五、 Furstner吲哚合成反应

2-N-酰基胺基苯基酮在低价钛（TiCl3/KC8)存在下进行分子内的还原烯基化反应得到2,3-二取代的吲哚的反应。此反应最早在1991年由Furstner首先报道【 Tetrahedron Lett. , 1991, 32, 6695】。

二十六、 Suzuki–Miyaura反应 巧用C2合成子合成吲哚

邻氯代杂环芳胺和(E)-1-乙氧乙烯基-2-硼酸频那醇酯先进行 Suzuki–Miyaura反应 , 接着在乙酸催化下关环得到氮杂吲哚，此方法可以合成各种吲哚及氮杂吲哚。

【 J. Org. Chem. 2010, 75,11–15】

二十五、其他

【化学空间】 Naito吲哚合成

【化学空间】 Kihara 吲哚合成

【化学空间】 Inanaga 吲哚合成

【化学空间】 Yamanaka-Sakamoto-Sonogashira吲哚合成

【化学空间】 Natsume 吲哚合成

【化学空间】 Thyagarajan 吲哚合成

【化学空间】 Iwao 吲哚合成

【化学空间】 钯催化吲哚C7位C-H芳基化

【化学空间】J. Am. Chem. Soc. 吲哚和烯醇的不对称氮杂-Wacker型反应合成吲哚N-烷基化合物

【全合成】 苯胺和乙二醇直接缩合制备吲哚

【全合成】 SiO2诱导Oxazine重排制备吲哚

【全合成】 多组分反应合成吲哚及其衍生物

【 CBG资讯】 JACS：羰基碳脱氧插入C(sp3)-H合成吲哚和二氢吲哚

【 CBG资讯】长江师范学院张明忠课题组：过硫酸氢钾介导的活化烯烃的串联芳基羟基化反应合成含羟基的吲哚酮和3,4-二氢喹啉-2-酮

【 CBG资讯】广州医科大学田旭课题组：镍催化邻二卤代芳烃与烯丙胺的Mizoroki−Heck/Amination串联反应合成吲哚

【 CBG资讯 】Angew：钌(II)催化的吲哚的C-7酰胺化和烯基化反应

【 CBG资讯 】Angew：Pd催化的立体选择性Cacchi反应，不对称合成轴手性2,3-二取代吲哚化合物

【 CBG资讯 】Angew：大阪大学Masahiro Miura组实现了铱催化吲哚C4和C7位上的炔基化反应

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