Hi，各位爱好有机合成的朋友，晚上好。

小编和大家一样，放空了2天，现在脑袋空空，十分需要来点知识的洗礼，小编绞尽脑汁，想想曾经做过哪些比较有用的反应，值得推荐给大家。今天就说点大家十分常用的叠氮化合物制备。通过比较，你就能完美避开一些十分危险的反应，安全生产，开心工作。

下图是小编曾经需要的一些工作经验：通过制备叠氮来生成三氮唑。先申明，下面3种方法都可以做出产品，交付个几克问题都不是很大的，但是请听小编分析，你就感觉下面3个反应十分不安全，而且收率不行：1）Sandmyer反应由A1制备B的过程中，有很多掉NH2的产物，也有偶氮化合物生成，其实落实到你的产品，收率真的不高，而且大部分时候你用的都是NaN3或者TMSN3为叠氮源，容易爆炸；2）通过Chan-Lam制备叠氮，当时小编用的还是NaN3作为叠氮源，后处理加入氨水，浑浊不堪，萃取困难，收率还是很低；3）通过Ullmann偶联从A3制备B，很明显，溴和碘的选择性就那么完美，不可能的，最后铜的后处理还是加入氨水，最后产物面临着纯化困难的问题，收率低的很。

那么面临客户需要100g的产品，咋办呢？小编想通过硝基氟的SNAr反应制备E，真是一言难尽，叠氮化钠温度100度，都没啥产物生成。试想一下，很多的叠氮化钠还加热到这个温度，真的好慌，哪怕收率很高？

从下面条件筛选可以看得出来，此反应对于碱的要求十分严格，普通的三乙胺，DIPEA基本行不通，DBU瞬间提高反应收率。

下面列举一些底物的拓展部分，可以看到当你的底物上含有缺电子的硝基，三氟甲基，氰基的时候，不妨试试这个安全可靠的上叠氮的方法。

我们都知道硝基是十分有用的官能团，可以转化成很多有用的其他官能团，如NH2，卤素，硼酯，这样的话，这个方法就会有更多的使用价值。一句话总结就是： 下次做叠氮化合物的时候，多试试DPPA，安全点，对自己负责；高效点，对公司负责。尤其是做放大的时候，千万别着急使用叠氮化钠。

小编读研究生的时候，就看到有实验室做叠氮化钠试验的时候，发生了悲剧，心中早就有阴影了。即使你要使用，也得注意后处理：碱性条件下，次氯酸钠除掉叠氮。淬灭体系酸性的话，说不定哪天就中毒了。

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