中药化学丨皂苷(结构与分类) |
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(一)四环三萜 结构类型 结构式 结构特点 代表化合物 羊毛脂甾烷型 ![]() ![]() (二)五环三萜 结构类型 结构式 结构特点 代表化合物 齐墩果烷型 ![]() ![]() 羽扇豆烷型 ![]() 甾体皂苷 (一)螺旋甾烷醇和异螺旋甾烷醇类 (1)甾体皂苷元由27个碳,六个环,其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核,E和F环以螺缩酮形式相连接。 (2)一般B/C和C/D环的稠合为反式,A/B环有反式也有顺式。 (3)分子中可能有多个羟基,大多数在C-3上有羟基。 (4)在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-2。C-20位上的甲基都是α构型, C-22位对F环也是α构型。 (5)甾体皂苷分子中不含羧基,呈中性,故又称中性皂苷。 C-25有两种构型: 当甲基位于环平面上的直立键时为β型,其绝对构型为L型,称为螺旋甾烷,如菝葜皂苷元和剑麻皂苷元等; 当甲基位于环平面下的平伏键时为α型,其绝对构型为D型,称为异螺旋甾烷,如薯蓣皂苷元和沿阶草皂苷D苷元等。 (二)呋甾烷醇类 呋甾烷醇类是螺旋甾烷醇或异螺旋甾烷醇类F环开环后糖与26-OH苷化形成的呋喃甾烷皂苷,此类化合物C-22位引入α-OH或α-OCH3,C-26位有β-0H且与糖相连形成苷键,因此,这类皂苷均为双糖链皂苷。研究表明,在新鲜植物中,一些螺旋甾烷类皂苷实际上并不存在,只不过是在植物的干燥、储存过程中此类原皂苷会在体内酶作用下向相应的次皂苷转化,同时F环环合得到相应的螺旋甾烷类皂苷。如原蜘蛛抱蛋皂苷在苦杏仁酶的作用下生成蜘蛛抱蛋皂苷。 (三)变形螺旋甾烷醇类 变形螺旋甾烷醇类基本结构亦与螺旋甾烷醇类相同,唯F环为四氢呋喃环,C-25连有β-CH3和α-CH20H。如燕麦皂苷B。 结构类型 结构 特点及代表化合物 螺甾烷醇型 ![]() ![]() ![]() ![]() |
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