对苯醌 CAS#: 106

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对苯醌 CAS#: 106

2024-07-15 15:10| 来源: 网络整理| 查看: 265

简介

对苯醌是一种醌类有机物,纯的对苯醌为亮黄色晶体,带有与氯气相似的刺激性气味;不纯的样品常常由于醌氢醌(对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物)的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环,它是氢醌(对苯二酚)的氧化产物。

化学反应

对苯醌为非芳香性的六元环,反映出多种反应性:它既表现出酮的性质(可以形成肟),又可以表现出氧化性(还原产物为氢醌),还表现出烯的性质(可以发生加成反应,尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定,发生缩聚与分解等反应。

应用在有机合成中,对苯醌用作氢的接受体(脱氢剂)和氧化剂。它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用,可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由Thiele描述,因此被称为Thiele反应。化学性质 黄色结晶。可燃。熔点116℃,相对密度1.318(20/4℃),溶于乙醇、乙醚和碱,微溶于水。能升华。其蒸气易挥发,并部分分解。有类似氯的刺激性气味。用途 染料和医药的中间体。制造对苯二酚和橡胶防老剂,丙烯腈和醋酸乙烯聚合引发剂以及氧化剂等。用途 

对苯醌可用于制对苯二酚,用作染料和医药中间体、橡胶防老剂、阻聚剂、抗氧化剂、显影剂等;在有机合成中,用于Diels-Alder 环加成的亲二烯体,以形成萘醌类和1,4-菲二酮。

用途 用作毒芹碱、吡啶、氮杂茂、酪氨酸和对苯二酚的定性检定。分析中用于氨基酸的测定。 99%和99.5%高纯级用于胺的光度法测定。生产方法 将苯胺溶于稀硫酸中,经二氧化锰氧化,用蒸汽蒸馏法分离提纯,结晶、脱水、干燥,得成品。在工业生产中,这一过程也是生产对苯二酚的中间步骤,在某些场合,例如试剂生产药物制造,也采用以对苯二酚为原料,氧化制备对苯醌。原料消耗定额:苯胺2000kg/t、硫酸(93%)8500kg/t、软锰矿粉(含锰60-65%)9500kg/t。类别有毒物品毒性分级高毒急性毒性口服-大鼠 LD50: 130 毫克/公斤; 口服-小鼠 LDL0: 100 毫克/公斤可燃性危险特性明火可燃;受热分解; 燃烧释放刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂二氧化碳、泡沫、砂土、雾状水。职业标准TWA 0.4 毫克/立方米;STEL 1.5 毫克/立方米


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