Native Chemical Ligation (NCL)

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Native Chemical Ligation (NCL)

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有机合成百科 Native Chemical Ligation (NCL) 2018/1/19 有机合成百科, 重排反应多肽, 酰基转移 Comment: 0 Author: LuWenjie7,457views　■

概要

在现有的肽合成中，随着分子量的增加，官能团之间的相互作用呈指数增长，并且当反应点”潜入”多肽结构内部，这样就使得后续修饰反应更难以进行。比如说，后续如果要进行缩合反应修饰的话，反应活性会大大降低，通常液相反应最大也只能连10个残基，即使是固相合成最大也就50个残基，就已经到了极限了。

Native Chemical Ligation(NCL)法可以有效克服这种障碍。

将在C-末端具有硫酯的肽和在N-末端具有未保护的半胱氨酸的肽，在生物相容性条件下(pH 7、20℃～37℃)混合就可以进行反应，并不需要加入多余的活化试剂。对于侧链无保护的多肽也能高效反应得到很好的产率。该反应利用多肽中本身就具有的官能团(Native Functional Group)，这一点是非常有价值的。通过这种方法，可以化学合成高达约200个残基的肽链。

基本文献 Dawson, P. E.; Muir, T. W.; Clark-Lewis, I.; Kent, S. B. H. Science 1994, 266, 776. DOI:10.1126/science.7973629 Johnson, E. C. B.; Kent, S. B. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6640. DOI: 10.1021/ja058344i

Dawson, P. E.; Kent, S. B. H. Annu. Rev. Biochem. 2000, 69, 923. Clark, R. J.; Craik, D. J. Pept. Sci. 2009, 94, 414. DOI: 10.1002/bip.21372 McGrath, N. A.; Raines, R. T. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 752. DOI: 10.1021/ar200081s Raibaut, L.; Olivier, N.; Melnyk, O. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 7001. DOI: 10.1039/C2CS35147A Wong, C. T. T.; Tung, C. L.; Li, X. Mol. Biosys. 2013, 9, 826. DOI: 10.1039/C2MB25437A

19 钾 Potassiumー细胞内大量存在的元素

N-末端选择性蛋白质修饰 N-Terminus Selective Protein Modification