公元747年（唐玄宗天宝六年）春天，吏部尚书房琯被贬出朝，门客董庭兰也离开长安。是年冬，与高适会于睢阳（故址在今河南省商丘县南），高适写了《别董大二首》。参考资料：1、徐中玉 金启华．中国古代文学作品选（一）．上海：华东师范大学出版社，1999年9月版：第500-501页

在唐人赠别诗篇中，那些凄清缠绵、低徊留连的作品，固然感人至深，但另外一种慷慨悲歌、出自肺腑的诗作，却又以它的真诚情谊，坚强信念，为灞桥柳色与渭城风雨涂上了另一种豪放健美的色彩。高适的《别董大二首》便是后一种风格的佳篇。这两首送别诗作于公元747年（天宝六年），当时高适在睢阳，送别的对象是著名的琴师董庭兰。盛唐时盛行胡乐，能欣赏七弦琴这类古乐的人不多。崔珏有诗道：“七条弦上五音寒，此艺知音自古难。惟有河南房次律，始终怜得董庭兰。”这时高适也很不得志，到处浪游，常处于贫贱的境遇之中。但在这两首送别诗中，高适却以开朗的胸襟，豪迈的语调把临别赠言说得激昂慷慨，鼓舞人心。从诗的内容来看，这两篇作品当是写高适与董大久别重逢，经过短暂的聚会以后，又各奔他方的赠别之作。