萨尔瓦多·里昂(Salvatore Leone)

意大利黑手党“里昂家族”的首领，所率领的里昂家族和另一个意大利黑手党--弗雷利家族(Forelli Family)一直是处于水火不容，对立的状态。为人生性多疑，曾经有一段时间离开了自由市，到外地去做一笔生意，在克劳迪为托尼·西普莱尼(Toni Cipriani)工作的期间归来，当他一回来后就马上准备要开一场家族内的会议，所有黑手党的干部都要参加，包括了路易、乔伊·里昂(Joey Leone)以及托尼。克劳德负责担任接送他们的司机。抵达后，萨尔瓦多看到了因被三合会(Triads)追杀，好不容易才把干部们送到他面前的克劳德赞誉有加，之后开始派遣任务给克劳德。除了和弗雷利家族水火不容外，哥伦比亚联盟也是他们的一大强敌。萨尔瓦多怀疑路易的下属--可利·巴伯一直在泄漏情报给那些哥伦比亚人，于是要克劳德跟踪他并杀了他，而结果果然不出萨尔瓦多所料，可利果然是他们组织中的一颗老鼠屎。之后又为了阻止哥伦比亚联盟制造会让他们生意亏损的新式毒品“SPANK”，萨尔瓦多又派了克劳迪和“8号球”一齐炸毁了哥伦比亚人的制毒船，重重的打击了哥伦比亚联盟的势力。在打击哥伦比亚联盟之后，他想兔死狗烹，设计陷阱把已经没有任何用处的克劳德除掉，但他的阴谋却被其妻子玛丽亚看穿而没成功，玛丽亚和好友，同时也是日本山口组的二当家加濑明日香带着克劳迪到了另一处新的地方--斯汤顿岛(Staunton Island)。最后，克劳德为了展现对山口组的忠诚度，暗杀了萨尔瓦多。萨尔瓦多死后，里昂家族的新领导是谁官方还未透露，但很可能是托尼。该角色也在之后的作品圣安地列斯以及自由城故事中登场。三代配音均为弗兰克·文森特(Frank Vincent)。

玛利亚·拉特利(Maria Latore)

玛利亚原本是里昂家族头子萨尔瓦多的老婆，十分花心，后来喜欢上了克劳德。萨尔瓦多后来开始不信任克劳德，给他设了一个陷阱，想除掉他，却被玛利亚告诉克劳德。玛利亚和克劳德一起逃走，投奔了她的老朋友，同时是自由市日本山口组的头目之一，加濑明日香。玛利亚后来也在事业上帮助了克劳德很多，最后二人终成眷属。

该角色也在之后的作品圣安地列斯、自由城故事中登场。

加濑明日香(Asuka Kasen)

明日香是克劳德和玛利亚逃到自由市后的靠山，她是玛利亚的老朋友，同时是自由市日本黑道头目之一。明日香看似友好，内心其实十分阴险，还听说是折磨人的专家。明日香介绍给了克劳德腐败警察雷·麦考斯基和她的哥哥加濑贤治，克劳德也从中得到了不少好处。麦考斯基还介绍给了克劳德当地的媒体大亨唐纳德，使克劳德的变得越来越成熟。明日香后来把自己的大本营设到了一个哥伦比亚帮的建筑工地里，有一天凯特琳娜来偷袭，为了绑架玛利亚，杀死了明日香。

初次登场于"最后的要求"(Last Requests)。

姆兰“8号球”(Mullan "8-Ball")

“8号球”这个外号来自他爱打桌球的爸爸，他是里昂家族的一名炸弹专家，擅长制造汽车炸弹。“8号球”在游戏一开始跟克劳德一起越狱，并把克劳德介绍给了里昂家族的各个头领，后来因为里昂家族老大萨尔瓦多的指令克劳德也跟“8号球”合作了几次。后来萨尔瓦多却变得开始不相信克劳德，“8号球”就做了一个汽车炸弹陷阱，克劳德幸运的被玛利亚所救，此后再没了“8号球”的消息。

安东尼奥·托尼·西普莱尼(Antonio Toni Cipriani)

托尼是萨尔瓦多最信任的手下自由城故事了解下，曾经把整个里昂家族“起死回生”，是个很有头脑的人。托尼让克劳德帮自己处理了一些事情之后，把克劳德介绍给了萨尔瓦多。托尼自己其实更像是里昂家族的头子，经常给萨尔瓦多出主意，萨尔瓦多也认为他比自己不怎么争气的儿子更像自己的孩子。萨尔瓦多被杀后，他决心辅佐乔伊，同时四处打听克劳德的下落。

在非官方剧情Mod《侠盗猎车：冬霜》中企图杀死乔伊未遂，最后在原萨尔瓦多别墅处被乔伊杀死。官方无剧情。

乔伊·里昂(Joey Leone)

为黑手党首领萨尔瓦多·里昂的儿子，同时也是黑手党的重要干部之一，初次登场于“接送米斯蒂(Drive Misty For Me)”的任务。母亲已死。

乔伊在波特兰地区(Portland)的南部有一所车库，最喜欢的车款是吉普车--BF Injection之后这台车在Misty公寓处固定时间刷新，经常有事没事就把这种车拿来维修保养，可看出他对这辆车的热忱。与路易基手下一名♯♯米斯蒂(Misty)来往甚密，在接送米斯蒂任务中，路易基派遣克劳德前往米斯蒂的住处，将她送往乔伊的车库，而后乔伊对克劳德表示说有工作要交给他，正式开启了克劳德被引荐到黑手党内工作的大门。

为人古道热肠，同样也是在派遣诸多任务给克劳德后，发现他做事情的才能。之后，乔伊又将克劳德引荐给爸爸萨尔瓦多最信任的手下之汤尼，让克劳德可以越来越接近黑手党内的一切事务。而他的任务奖金也不少，由于有些任务较为困难，克劳德可以得到的报酬会较高，他是游戏中第一个提供万元以上的奖金给予克劳德的老板。

该角色在之后的作品圣安地列斯中被提到，是该作主角CJ在自由市的朋友，但是他们的交情没有出现过。

在非官方剧情Mod《侠盗猎车：冬霜》中作为主角，在剧情开头被托尼算计险些被杀死，最终在别墅手刃托尼完成复仇。

路易基·戈特瑞利(Luigi Goterelli)撸一鸡

路易基是红灯区某一色情场所--性7俱乐部的老板，同时也是意大利黑手党--里昂家族的干部成员之一，有“花花公子”、“鸡头”等绰号。

路易基在游戏中是第一个派遣任务给克劳迪的老板。当时在克劳迪和伙伴“8号球”成功逃狱后，“8号球”推荐了克劳德来路易基的旗下工作，而路易基第一眼看到克劳德时，还很不把他放在眼里，只派给了克劳德一个最简单的工作，就是去医院把他旗下的♯♯米斯蒂送回性7俱乐部，之后，路易基又派给了克劳德更多的工作，谁知道，克劳德的表现会远远超出路易基的想像。而后，路易基对克劳德的态度开始有了大大的转变。他负责引荐克劳德进入他们的黑手党工作，条件是只需要把之前曾接送过的米斯蒂小姐送去给黑手党首领的儿子--乔伊就可以了。

又过了没多久，黑手党的首领萨尔瓦多·里昂回到自由市了，萨尔瓦多一回来就准备要开一场会议，黑手党的干部都要参加，克劳德受雇当接送的司机，分别把路易基、乔伊和托尼送到了萨尔瓦多的大宅，而这也是路易基和克劳德最后一次的见面了。

路易基派遣的任务在游戏中，由于只是为了让玩家们熟悉一下附近的地形，再加上任务内容都很简单，所以任务报酬都不会太高，最高只到4位数而已。

唐纳德·罗伍(Donald Love)唐老鸭

唐纳德年轻时是个小有名气的生意人也是食人变态狂，在自由城故事体现出，在自由市想当市长，跟托尼有很深的交情，竞选失败后去了别处发展，回来后成了媒体大亨。唐纳德也是克劳德在中岛遇见的几个巨头之一。唐纳德做事十分古怪，却也一直打着自己的小算盘，经常派克劳德去办一些很危险的任务，一直都是在找一个神秘的箱子和一个东方的老先生。找到了老先生和箱子后就让克劳德去挑拨离间当地各个帮派的关系。他一向行踪神秘，性格也是十分古怪，后来克劳德又去找他，发现他带着老先生和他所有的家当离开了他的媒体大楼，只留下了那神秘的箱子，却是空的，之后就再也没有了他的消息。谣言称他会在一次飞机撞大楼事件中去世，但是911恐袭之后R星被吓到了，相关任务被取消，然后渡渡鸟飞机成了真正的不会飞的飞机，属性沦落为一台小破车

雷·麦考斯基警官(Officer Ray Machowski)

雷当初是腐败警官迈克艾弗里的搭档，一心想做一个好警察，时间长了也变成了一名腐败警察。雷是明日香的一个帮手，明日香把克劳德介绍给了雷。雷让克劳德除掉了所有跟自己有关的人，把自己的腐败行踪隐藏得很好，雷内心总是打着自己的一套小算盘，后来终于露出了腐败的马脚，让克劳德护送他去机场，逃出了自由市，前往罪城此后，他再也没有出现过。在自由城故事里被麦克艾佛里称呼为“屁股先生”，而且是个跑龙套

米奇·汉菲斯特(Mickey Hamfists)米老鼠

路易基的跟班。在1998年原本是里昂家族的手下之一，后因枪杀约瑟夫丹尼尔·奥图(也是里昂家族成员)而入狱，在狱中洗心革面后，2001年上半年成为了路易基·戈特瑞利的手下。经常跟在路易基旁边帮他打理大小事。似乎不是很喜欢克劳德。在本作中被路易基称呼为“米克(Mick)”。

该角色也在之后的作品自由城故事中登场。是枪杀约瑟夫·丹尼尔·奥图(Joseph Daniel O'Toole，简称JD)的凶手生性多疑的萨尔瓦多认为JD在背叛星达克家族之后加入里昂家族，总有一天也会背叛里昂家族。

加濑贤治(Kenji Kasen)

自由市日本黑道头子，视荣耀，尊严为生命，重礼仪，口头禅为：“My honor demands...”。游戏中期让克劳迪在他的赌场里做任务。但被主角在唐纳德·罗伍(Donald Love)的指使下杀死有网友推测是贤治在最后一任务的CG里面对主角的态度。初次登场于"监视"。(明日香的第二个任务)

坦纳(Tanner)

日本黑道的高级司机，后来背叛了明日香。克劳德在明日香的指示下将他杀死。仅出现于TWO-FACED TANNER。这名字来源于育碧的DRIVER系列游戏的主角TANNER

堪布(Kanbu)

贤治的朋友，因杀人而入狱。克劳德启动警车上的炸弹后，堪布自然逃出来，最后被送回了他工作的地方--百道场公司。仅出现于KANBU BUST-OUT。

米格尔(Miguel)

哥伦比亚联盟头目之一，被凯特琳娜背叛后一直被明日香虐打逼供，后来与明日香同死在凯特琳娜之手。米格尔有拉丁人的体质，明日香的虐打之下也没有办法伤到他多少，凯特琳娜是怎么用棍棒插进米格尔体内的？

该角色也在之后的作品《侠盗猎车：自由城故事》中登场。

可利·巴伯(Curly Bob)

哥伦比亚联盟的手下之一，曾混入里昂家族窃取黑手党干部的资料，后来被萨尔瓦多怀疑，被克劳德在波特兰码头杀死。

东方老人东方绅士(Old Oriental Man)

来自东亚。不知为何遭到警方逮捕。故事开头的囚犯转监过程被劫囚的行动中，老人被哥伦比亚联盟的人带走。之后在唐纳德·罗伍(Donald Love)的任务“Liberator”中被克劳德从哥伦比亚联盟救出，并且被带回唐纳德的媒体公司中，替唐纳德鉴识他所向往的“东西”，偶尔会跟唐纳德一起练习太极拳。

米斯蒂(Misty)

一名♯♯。在路易基的性7俱乐部中工作。和黑手党另一个干部乔伊‧里昂(Joey Leone)来往甚密。

“大嘴”麦克·佛雷力(Mike "Lips" Forelli)

佛雷力家族的成员之一，曾跟乔伊借过钱却没有还而惹来杀身之祸，在任务“Mike Lips Last Lunch”中坐上被克劳德安置炸弹的车而死。任务“Dead Skunk in the Trunk”中指定车辆后车厢中的尸体似乎就是他的。

“小胖”李强("Chunky" Lee Chong)

面摊老板。疑似替哥伦比亚联盟宣传“SPANK”毒品。于任务“Farewell 'Chunky' Lee Chong”中被克劳迪杀死。

马提·强克斯(Marty Chonks)

Bitchin' Dog Food Factory狗食工厂的老板，透过工厂前的公共电话派给克劳迪任务。有金钱上的问题，怀疑银行经理故意拉高他的贷款账单以便从中获利，也曾雇用小偷到他家偷窃以获得保险理赔。后来发现自己的妻子在外跟人有一腿，马提要克劳德分别将这些人载到他的工厂，接着自己再利用工厂机器一一做掉他们，不料最后却失了手，和妻子情夫卡尔(Carl)的谈判过程中命丧对方的霰弹枪之下。

卡尔(Carl)

工厂老板马提妻子在外的情夫。早已料到马提有可能会做掉自己，因此备好霰弹枪并成功将对方杀死。

艾尔布罗(El Burro)

恶魔帮(Diablos)首领，销售色情杂志。透过克劳德藏身处附近的公园中的公共电话给予任务。

奇克(Chico)

毒贩，于唐人街的高架电车站下贩售毒品。提供玛丽亚派对的资讯。

金·考特尼(King Cortney)

亚迪帮(Yardies)的首领，来自牙买加，与恶魔帮不和。透过斯汤顿岛体育馆附近的公共电话给予克劳德任务。于任务“Kingdom Come”中和凯特琳娜合作，用计将克劳德逼入死亡陷阱，而后他的手下也开始攻击克劳德。

麦克艾佛里(McAffrey)

本名里昂·麦克艾佛里。是一名警员，原本是雷的伙伴，两人共事期间也一起贪了不少钱。后来被上层发现，他反过来咬雷一口，恶人先告状的举发雷。雷为了铲除祸根，雇佣克劳德刺杀他，送医急救后原本能让身上的伤成为更有利的证据，但没有料到雷故技重施将其刺杀。该角色也在之后的作品自由城故事中登场，给托尼一系列的任务。

D级冰(D-Ice)

帮派Red Jacks的头目，热爱车辆，跟Purple Nines关系不好。

达克(Darkel)

达克是在游戏修改最终版中被取消了的一个人物。数个电子游戏出版物与网站提及达克是一个发誓要打倒市内经济的顽童。其中一个任务为偷雪糕车来引起行人注意然后再引爆(这个任务最终由艾尔·布罗给予，在最终版改为杀死一群帮派分子)。达克原先预定为给予暴力一类的任务，并已为他这部分录了音。但Rockstar公司后来决定沿用侠盗猎车手和侠盗猎车手II的系统来给予暴力任务。尽管达克和他的任务因不明确被移除，不过该角色仍留在说明书上的功劳列表上，而且角色的结构仍然保留在游戏的资料档案中。[1]