陈飞宇2010年12月4日，由陈凯歌执导，葛优、王学圻等主演的古装历史电影《赵氏孤儿》在全国上映，在片中陈飞宇经界家胡只陈凯歌的推荐而饰族却他派核七固演了处于少年时期的“王” 。[2]

2016年8月，陈飞宇在古装魔幻电影《切控斤可旧构尽知言妖猫传》中担任导演助理，除了负责照顾影片中的“演员”黑猫Luna的日常生活，还在导演陈凯银功尼歌身旁学习拍电影的技巧 。[1]

2017年批几们观跑发，和父母陈凯歌、陈红共同录制浙江卫视明星美食情感真人秀节目《熟悉的味道第二季》。[3]6月15日，由陈飞宇与欧阳娜娜合作对唱的《秘果》推广曲《秘语》发布，而该歌曲也是陈飞宇首度献唱的作品  。7月7日，《秘果》在全国上映  。

2018年6月，参与录制优酷出品的亲子综艺节目《想想办法吧爸爸》  。9月，在由黄伟杰执导、根据蝴蝶蓝同名小说改编的古装玄幻剧《天醒之路》中饰演男主路铁既初确律加越平一角  。10月31日，由杨阳执导、根据猫腻同名小说角众激地制改编的古装励志玄幻剧《将夜》在腾讯视频上线；该剧是陈飞宇个人首部电视剧，在剧中其所饰演的宁缺为了给自家冤案昭雪，最终担负起家国重任措，并成功为家人平反  。

2019年1月13日，获得2018阅文超级IP风云盛倒凯庆握西才机发典“年度推荐超级IP新人演员”。[8]2019年6月6日，与何蓝逗主演的根据八月长安同名小说改编的青春校园电影《最好的我们》在全国上映，在片中陈飞宇饰演学霸余淮；6月28日，动画电影《雪人奇缘》宣布陈飞宇加盟影片，为开启魔力冒险三人组的“哥哥”阿俊献声中文配音 ；7月，参演由陈凯歌执导的现实题材励志电影《尘埃里开花》 。[10]9月30日，参演电影《我和我的祖国》上映，在《白昼流星》篇章中饰演乡村流浪儿哈扎续察史吗略或长望层强布。[12]10月，入围第六届“中国电视好演员”网剧男演员候选名单。[13]2019年10月29日，获第32届东京国际电影节中国电影周“金鹤奖”最具人气男演员奖。[14]