1472年夏，20岁的列奥纳多注册成为佛罗伦萨画家组成的协会——“圣路加公会”的会员。协会的帐簿上称其是“列奥纳多·迪·塞尔·皮耶罗?达?芬奇画家”，他总共交了32索尔多的入会费，其中16索尔多作为每年的捐款，从1472年7月1日开始按月分期支付，10索尔多用于公会每年10月18日庆祝圣路加节的经费。圣路加曾画过圣母玛利亚画像，他是画家的守护神。与列奥纳多同一年注册登记的画家还有韦罗基奥、波提切利、佩鲁吉诺、多梅尼科·吉兰达约、波莱沃洛兄弟和菲利波?利比。这一批人是15世纪70年代早期佛罗伦萨画界的精英。

         “圣路加公会”创建于14世纪中期，这个组织比较松散，画家不分画派皆可入会。锡耶纳和米兰也设有分会场，后来巴黎、罗马和伦敦都相继建立了分支机构。（伦敦那家名叫“圣路加俱乐部”，也叫“大师俱乐部”，是由安东尼?范戴克于1638年创办的，俱乐部的活动主要在舰队街的玫瑰酒店里进行。）最早的佛罗伦萨的“圣路加公会”带有几分宗教色彩，但基本上还是艺术家的“俱乐部”，气氛也自然是轻松热闹。它与画家行会——“美第奇药商行会”是性质不同的两个组织，它们只是具有一些相同的行会功能而已。“圣路加公会”的许多会员也同样隶属于这家行会，但这并非强制性的，比如菲利波?利比的名字出现在“圣路加公会”1472年的登记簿上，他那时大约刚满15岁，年纪尚小，因此还不能加入画家行会。实际上，画家行会对会员管理不善，日趋衰落，因此许多艺术家都不愿入会。画家行会的衰落很大程度上是因为艺术家们总是跑到各地寻求赞助。行会都有非常排外的地方势力，而艺术却日益成为全国乃至世界的市场。我们不清楚列奥纳多是否也是“美第奇药商行会”的会员，因为该行会的记录只是一些片断而已，但没有任何证据证明他入过此会。

         “圣路加公会”留下的资料也并不完整，但现存的资料显示那些画家竟然是在同一年入会的，对此我们也不清楚为什么。也许该协会早期的活动曾一度中断过。然而，列奥纳多在该协会的记帐簿中的出现却是他艺术生涯中一件笼罩在阴影中的事情：直到1472年6月，他还不过是个实习画匠。

         这一时期，列奥纳多都独立创作过哪些画呢？关于这个问题存在多种可能性（这里我们不考虑他参与制作的那幅韦罗基奥画的《多比亚司与天使》，他画的部分虽然生动传神，但只是画的局部而已），其中最确定无疑的就是《天使报喜》，现藏于乌菲奇美术馆。该画很可能是为奥利韦托山上的圣巴尔托洛梅奥修道院所作，这个修道院位于佛罗伦萨西南方的山丘间。根据最早的文字记载，18世纪末之前此画肯定是放在那里。1867年，乌菲奇美术馆将其购入馆中。画板背后的标签表明，之前画是挂在圣巴尔托洛梅奥修道院的圣器室里。整幅画呈长方形，这个形状告诉我们它可能是放在圣器室的家具上面，因为朱利亚?达?迈亚诺画过一幅与之尺寸相仿的细木镶嵌图《天使报喜》，该画就挂在佛罗伦萨大教堂的北圣器室里。1472年，圣巴尔托洛梅奥修道院的部分房子被重新装饰过，米凯洛奇建造的大门上就标有这个日期，也许此画就是修道院为重新装修之用而委托列奥纳多画的。如今，昔日的修道院已改建成军用医院。

         在迁入乌菲奇美术馆之前，这幅画被认为是出自多梅尼科?吉兰达约之手。是乌菲奇美术馆1869年的目录最早将其归为列奥纳多的作品。如今人们几乎已经普遍接受了这个说法，但其中仍然有一两个疑点需要澄清。其中一个疑点是这幅作品的风格很难与列奥纳多的风格联系起来。这是列奥纳多年轻时的作品，仍明显带有韦罗基奥作坊里采用的形式与技巧的影子。大卫?A?布朗颇为中肯地评论道：“这幅《天使报喜》一方面构思新颖，富有诗情，另一方面也有模仿的痕迹和明显的瑕疵，它出自一个才华横溢、同时又稍显稚嫩的艺术家之手。”模仿的痕迹明显表现在玛利亚脸部的刻画和色彩的搭配上；还有她举起的一只小指，带有典型的韦罗基奥的风格；画中修饰华丽的诵经台则是模仿韦罗基奥完成于1472年的圣洛伦佐教堂的美第奇石棺。此画的瑕疵主要表现在对透视学的运用上。举例说明，右边的柏树似乎与其他柏树同处在一个平面上，但是按照这个思路再仔细看图的话，右边柏树旁边向后延伸的墙竟难以置信地变长许多。更为严重的是，玛利亚与诵经台之间的空间关系并不符合逻辑。若由底座向上看去，诵经台与玛利亚相比离观者更近，但如果从她的右手向下看的话，诵经台则要离观者远一些。这种空间距离的不确定性致使圣母的右胳膊竟被拉长了。两处结构性的错误都出现在画的右侧。而画的左侧——包括天使、花园、远处延伸的风景——似乎要比右侧更为丰富饱满，技巧更显娴熟。人们一直猜测，画的左右两边可能不是同时绘制完成的。整体而言，此画模仿痕迹太重，显得有些拘谨、呆板。其过人之处在于天使表现出的阳刚之美和马丁?凯普所谓的对细节的“近视般的关注”。

         “天使报喜”是文艺复兴艺术中常出现的绘画题材之一，几乎每位稍有名气的画家都尝试过这个题材。这个故事主要讲述了天使加百列来到年轻的玛利亚面前，告诉她即将产下耶稣基督，成为圣母的故事（《路加福音》，26－38）。评论家和牧师对这个主题进行过各种各样的诠释，力图说明路加口述中所列举的玛利亚的五大“品质”，即“忧虑”（“她倍感烦恼”）、“沉思”（她“想知道天使这种致敬是什么意思”）、“疑问”（“这怎么可能，我跟一个男人都不熟？”）、“服从”（“快瞧上帝的这个女仆”）和“身价”（描述了天使走后她身份的提升）。不同的“天使报喜图”所要表现的玛利亚品质的侧重点也不同。菲利波?利比的《天使报喜》（藏于圣洛伦佐教堂）清楚地表现了玛利亚的“忧虑”，波提切利的《天使报喜》（藏于乌菲奇美术馆）也表现了这一品质（列奥纳多批评过画中圣母的姿势过于夸张，换句话说，玛利亚太过忧虑了）；而安吉利科修士的《天使报喜》（藏于圣马可修道院）则着重表现了圣母的“谦卑”。这些作品表现了神学与作坊的绘画之间存在着一种颇有趣味的关系。但列奥纳多的《天使报喜》则似乎不是那么容易定性。画中玛利亚举起的左手表明她心里有些忧虑，而她那张柔滑、表情木然的脸却表明她想要表现得“谦卑”。这里隐约表现出列奥纳多的心理因素或精神领域的活动，他在《最后的晚餐》和《圣安娜与圣母子》等成熟作品中都企图表现这一点。我们感到这个故事并没有展现在我们面前，画图的前前后后都有一些故事秘而不宣。这一点同样也是由那只有问题的右手传达给我们的：玛利亚就要用右手翻开书的那一霎，天使驾临面前。这使这则原型故事带有了某种唐突的意味：天使的突然来访打扰了玛利亚的生活。