隔着裤子进行性行为，正常情况下不会怀孕，但也有个别人可能在进行性行为的时候，隔着的裤子较薄，或存在漏洞的现象，导致精子渗透到阴道口，引发女性怀孕，不过这种可能性极低。

怀孕需要精子进入阴道内，与没有死亡之前卵子结合成受精卵，并且受精卵在子宫内正常着床出现，属于一种较复杂的过程。隔着裤子进行性行为，一般精液不会进入阴道，也就是说精子很难进入阴道，因此不会出现怀孕的情况。

但如果在进行性行为时因为意外情况导致精液进入阴道，加上此时正处于女性的排卵期，精子可能会与卵子结合形成受精卵，此时会引发怀孕。虽然可能性极低，但也不能排除该情况的出现。

人工流产对女性的心理以及身体都有一定的危害性，因此若没有生育需求应做好避孕工作。安全期进行性行为或者体外射精，比如隔着裤子进行性行为的避孕方法并不能达到有效避孕的目的，通常建议在进行性生活时使用安全套，或性生活后72小时内遵医嘱服用米非司酮片、左炔诺孕酮片等紧急避孕药。也可以通过放置宫内节育器、进行输精管结扎等方式避孕。