扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)

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扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)

2023-10-22 01:36| 来源: 网络整理| 查看: 265

扎伊采夫规则(Saytzeff's Rule)

反应机理下载链接:http://chem.kingdraw.cn/Shortlink?id=20201117144048

扎伊采夫规则,也称作查依采夫规则,是指醇或卤代烃在进行消除反应时,主要生成物会是碳碳双键上取代基较多的烯烃。

通常,单分子消除反应(E1反应)服从扎伊采夫规则。在双分子消除反应(E2反应)中,当碱的强度和体积增大时反扎伊采夫规则(anti-Zaitsev rule)(Hoffman规则)的产物逐渐增加。在双分子消除反应中,碱的体积和强度增大后,空间位阻较大的β-H不易受到进攻,而空间位阻小、酸性强的β-H更易反应。

以下几个因素会影响这一规则的适用性: 

1. 离去基团 有时单分子消除反应出现紧密离子对中间体,离去基团在消除时,离碳正离子仍很近,对碳正离子有很大影响。随着离去基团的碱性的增大,所生成的终端烯烃的比例逐步增加,成为主要产物,这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用。随着离去基团的碱性的增大,所生成的终端烯烃的比例逐步增加,成为主要产物,这时扎伊采夫规则就变得越来越不适用。 

2. 强吸电子取代基 扎伊采夫规则与霍夫曼规则定义相反,在双分子消除反应中,两规则仅适用于各自的应用范围。在多数情况下,若离去基团不带电荷,则消除方向服从扎伊采夫规则;反之,若离去基团是带有电荷(如为烃基)的非环化合物,则消除方向服从霍夫曼规则。一般来说,扎伊采夫规则可导致热力学上较稳定的产物。



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