這個問題目前的四個答案還沒有一個靠譜的，有些離奇……「ol' 」是很常見的略寫啊，就是「old」，代表的是口語中脫去結尾 d 的形式。

「big old」就是「特別大」的意思，是美國（特別是美國南部）的口語。

題主提到的應該是「good old(ol', ole) boy」這個習語，和 big old 沒有甚麼關係。M-W 給 good old boy 的定義如下：

這是引申義；它的字面意思是「好小伙」，其實就是 good old (ol') + boy。而「good old (ol')」放在人名或者物名前面，表示親切：

這裡的 old 和人/物的年紀沒有關係，更多是帶種「我認識ta很久了」的意味，因此表示熟悉、親切；比如菲茨杰拉德的《了不起的蓋茨比》中，Gatsby 管敘述者 Nick Carraway 叫「old sport」，是一個道理。

「big old (ol') 」裡的 old 還要更「虛」一些，不一定帶親切的口吻，只是表示強調。它很可能就是上面說的表親切的 old 進一步去語法化的結果。