赫施反应 |
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赫施反应(德语:Hoesch-Reaktion),又称霍本-赫施反应(Houben-Hoesch-Reaktion),得名于分别在1915年和1926年发现此反应的两位化学家库尔特·赫施[1]和约瑟夫·霍本[2]。 用腈作亲电试剂对芳环的亲电芳香取代,首先产生亚胺,水解后生成芳基酮。整体结果是酰化反应,需要酸(如氯化锌和盐酸)催化。 例如,通过间苯三酚与乙腈的赫施反应合成2-乙酰基间苯三酚:[3]
反应机理较复杂,现在还没有完全阐明。可能是腈先为酸质子化,产生质子化的腈(R-C+=NHCl−),它作为亲电试剂与芳环反应。[4] 只有富电子芳烃如酚或苯胺才能发生反应。反应中的酮亚胺中间产物可以分离出来。 |
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