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Gomberg–Bachmann反应（又称冈伯格-巴克曼反应、冈伯格-巴赫曼反应、Gomberg芳基偶联反应等）以乌克兰裔美国化学家摩西·冈伯格（Moses Gomberg）和美国化学家沃纳·以马利·巴赫曼（Werner Emmanuel Bachmann）的名字命名，是指重氮盐的酸性溶液用氢氧化钠或乙酸钠的水溶液处理时，发生芳基的偶联反应，生成联芳烃的衍生物的反应。例如，对溴苯胺与苯偶联，得到对溴联苯。 BrC6H4NH2 + C6H6 → BrC6H4−C6H5这个反应能应用于各种类型的芳香环，包括二茂铁[5] 和醌类。由于重氮盐能发生许多副反应，因此反应产率一般不高，通常低于 40％。 Gomberg–Bachmann 反应的分子内版本为 Pschorr反应（下图）。[6][7] 其中 Z 基一般是 CH2；CH2CH2；NH；CO，产物为芴、芴酮和咔唑类化合物。[8] 
反应机理
一般认为是自由基历程： （均裂） 参见 Graebe-Ullmann合成 Meerwein芳基化反应 Sandmeyer反应 化学反应列表 参考资料 ^ M. Gomberg, W. E. Bachmann. The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1924, 42: 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026. ^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553) ^ M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0) ^ M. Gomberg and W. E. Bachmann (1941). "p-Bromobiphenyl". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 113. ^ D. F. DeTar, Org. Reactions, 9, 411 (1957). ^ R. Pschorr. Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate. Chem. Ber. 1896, 29 (1): 496–501. doi:10.1002/cber.18960290198. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7. ^ Stephen A. Chandler,a Peter Hanson, Alec B. Taylor, Paul H. Walton and Allan W. Timmsb. Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001: 214–228. doi:10.1039/b006184k. |
（均裂）
参见
Graebe-Ullmann合成
Meerwein芳基化反应
Sandmeyer反应
化学反应列表
参考资料
^ M. Gomberg, W. E. Bachmann. The Synthesis of Biaryl Compounds by Means of the Diazo Reaction. J. Am. Chem. Soc. 1924, 42: 2339–2343. doi:10.1021/ja01675a026.
^ W. Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553)
^ M. B. Smith, J. March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
^ M. Gomberg and W. E. Bachmann (1941). "p-Bromobiphenyl". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 113.
^ D. F. DeTar, Org. Reactions, 9, 411 (1957).
^ R. Pschorr. Neue Synthese des Phenanthrens und seiner Derivate. Chem. Ber. 1896, 29 (1): 496–501. doi:10.1002/cber.18960290198.
^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
^ Stephen A. Chandler,a Peter Hanson, Alec B. Taylor, Paul H. Walton and Allan W. Timmsb. Sandmeyer reactions. Part 5.1 Estimation of the rates of 1,5-aryl/aryl radical translocation and cyclisation during Pschorr fluorenone synthesis with a comparative analysis of reaction energetics. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2001: 214–228. doi:10.1039/b006184k.
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