上海到香港，香港到芝加哥，那应该买的是国泰及港龙航空的联程票吧。

其实航班的签派和放行是会考虑到很多因素的。

首先，题主不用担心会到不了芝加哥。

既然国泰出了这张机票，那就代表着国泰会负责把你从上海运到芝加哥。就算由于前段航班延误而导致你赶不上后端航班，国泰会免费帮你改票。最差的情况是改到第二天的相应航班，但是在国泰一天15班左右飞往北美的情况下，航空公司很有可能帮你改一张到美国其他城市再转机到芝加哥的票。如果改过之后的票涉及到题主需要在香港过夜，这也不需要担心，因为国泰会免费安排酒店住宿。

然后来讲航班放行的问题吧。题主如果对这方面感兴趣的话可以去看看BBC拍的《终极机场：迪拜》这个系列的纪录片。就香港机场而言，如果航班准点，1小时50分钟的时间足够了。香港机场的中转程序只有一步：安检。下飞机，到达中转安检，上楼到出发层，就已经完成了中转的过程。就算是高峰时间，从下飞机到抵达第二程航班登记口不会超过45分钟。如果前段延误，后端航班起飞时间在前段航班抵达一小时之内的话，国泰航空的工作人员会在你到达的登机口举牌等待，然后带你走快速通道进行转机，这样子的话30分钟之内就能完成转机过程。

对于航班签派员来说，掌握好飞机关舱的时间点很重要。如果前段航班降落时间离后端航班起飞还有15-30分钟，而后端航班的乘客，行李和货物基本到位的情况下，签派会向航空公司的运营席位申请短时间的延时来等后端乘客登机。

一般来说，如果前段航班到达离后端航班起飞小于15分钟的话，航班签派员就会卸载转机乘客放行飞机了。首先，如果再等待转机乘客，航班错过起飞窗口，就需要等相当长的时间来寻找下一个起飞窗口，尤其是在香港机场这种时刻紧张的巨型机场。其次，就算乘客能够顺利到达第二程航班的登机口，地勤方面还需要从前段航班上卸载转机乘客的行李并且装载到后端航班上，这个过程的耗时最快会在30分钟左右，所以航班签派员会综合考虑各方面的因素来作出决定。

当然，如果前段航班转机乘客只有1名不带托运行李的旅客，签派员可能会多hold一段时间，毕竟，临时替乘客改票花的是航空公司的钱。

大约就是这样。总结成一句话就是，只要航空公司有胆卖这张票，它就有能力把乘客送到目的地。