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官能团的转化——酯化和酰胺化反应(二)
2020/2/25 有机合成百科 Comment: 0 Author: CS editor4,396views ■
![]() 本文作者:孙苏赟 第二部分 直接法酯化反应在上一节中我们介绍了几种间接酯化的方法,包括酰氯中间体法,酸酐中间体法,这次我们介绍几种一步酯化的方法。 1. Fisher-Speier酯化 Fisher-Speier酯化是最直接最“暴力”的酯化方法,它只适用于没有其他官能团和复杂结构的简单分子的酯化反应,通常反应装置中会在反应容器和回流罐间添加Dean Stark装置,即分水器: 2. Steglich酯化反应 碳二亚胺类试剂在反应过程中也是起到活化反应底物的作用,同时发生脱水的过程。使用碳二亚胺 是最常用的酯化(和酰胺化)的手段之一。反应中DMAP不是必须的,但催化量的DMAP可以加速反应的进程,甚至可以使得反应可以在常温下发生。DCC的一个缺点是在反应中会生成难容的尿素衍生物DCU,有时会使得产物较难分离,此外DCC的毒性较大,因此后续的也开发出了几种可以替代试剂: 反应机理: 当反应体系中加入催化量的DMAP时: 这里是几个应用: a. 长链的酰基化:[1] b. 反应中官能团兼容性很好:[2] c. 大位阻的仲醇的反应 3. 2-吡啶硫酯试剂(大环内酯化) 羧酸离子可以和2-氯吡啶阳离子活化的酯加合物试剂发生取代从而实现酯化过程: 而硫酯是一类非常活泼的酰基化试剂,它们非常适用于大环内酯化反应。大位阻的内酯化时2-吡啶硫酯和Cu(II)配合使用效果会更好。 并且2-吡啶二硫醚和2-咪唑二硫醚也可以用于作为活化试剂,并且对大环反应特别有效,且收率很高。这些试剂在作用是最关键的就是会形成分子内氢键: 反应机理: 一个例子:[3] 本文版权属于 Chem-Station化学空间, 欢迎点击按钮分享,未经许可,谢绝转载! 有机化学日语术语发音 4 Inanaga 吲哚合成 Related post![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() ![]() No comments yet. No trackbacks yet. You must be logged in to post a comment. |
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