光解条件下氨基去保护方法 |
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【 Synthesis 1980,1-26】 二、氨基甲酸3,5-二甲氧基苄酯 氨基甲酸3,5-二甲氧基苄酯是一种光敏感的N-保护基,氨基酸和3,5-二甲氧基苄基对硝基苯基碳酸酯反应对氨基进行保护,如上图各种氨基酸可以得到较高的收率。光照条件下可以顺利脱保护得到氨基酸,副产物是 3,5-二甲氧基苄醇。【J. Org. Chem. 1966, 31, 1658–1660 】 三、氨基甲酸1-甲基-1-(3,5-二甲氧苯基)乙酯(Ddz-NR2) 由叠氮甲酸酯或五氯苯基碳酸酯制得该氨基甲酸酯, 产率可达80%,此保护基可以通过光解去保护, 也可以通过酸性水解去保护(TFA,20℃,8分钟)。【 J. Org. Chem. 1990, 55, 5919–5922】 四、氨基甲酸邻硝基苄酯 【 J. Org. Chem. 1974 , 39, 192-196 】 五、氨基甲酸6-硝基-3,4-二甲氧基苄酯(Nvoc-NR₂) 【 J. Org. Chem. 1974, 39, 192-196】 【 Tetrahedron Letters , 1997, 38,4033】 六、氨基甲酸4-甲氧基苯甲酰甲酯(Phenoc-NR2) 此保护基对50%TFA/DCM, NaOH和20%哌啶/DMF稳定。【 Tetrahedron Letters , 1989, 30,1901】 七、氨基甲酸3,5-二甲氧基苯偶姻酯(DMBOCONR2) 氨基甲酸a-甲基硝基胡椒酯(Menpoc-NR₂) Menpoc保护的各种氨基酸,光化学去保护的半衰期大约为20~30秒,这个速率上比氨基甲酸2-硝基苄基酯的脱保护要快。 氨基甲酸邻硝基苯基甲酯(Npeoc-NR2) 【 Synthesis 1980,1-26】 其他 编译自:Protective groups in organic synthesis(Wuts & Greene,4th Ed,扫描版),P 767-770返回搜狐,查看更多 |
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