光解条件下氨基去保护方法

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光解条件下氨基去保护方法

2024-07-09 06:08| 来源: 网络整理| 查看: 265

【 Synthesis 1980,1-26】

二、氨基甲酸3,5-二甲氧基苄酯

氨基甲酸3,5-二甲氧基苄酯是一种光敏感的N-保护基,氨基酸和3,5-二甲氧基苄基对硝基苯基碳酸酯反应对氨基进行保护,如上图各种氨基酸可以得到较高的收率。光照条件下可以顺利脱保护得到氨基酸,副产物是 3,5-二甲氧基苄醇。【J. Org. Chem. 1966, 31, 1658–1660 】

三、氨基甲酸1-甲基-1-(3,5-二甲氧苯基)乙酯(Ddz-NR2)

由叠氮甲酸酯或五氯苯基碳酸酯制得该氨基甲酸酯, 产率可达80%,此保护基可以通过光解去保护, 也可以通过酸性水解去保护(TFA,20℃,8分钟)。【 J. Org. Chem. 1990, 55, 5919–5922】

四、氨基甲酸邻硝基苄酯

【 J. Org. Chem. 1974 , 39, 192-196 】

五、氨基甲酸6-硝基-3,4-二甲氧基苄酯(Nvoc-NR₂)

【 J. Org. Chem. 1974, 39, 192-196】

【 Tetrahedron Letters , 1997, 38,4033】

六、氨基甲酸4-甲氧基苯甲酰甲酯(Phenoc-NR2)

此保护基对50%TFA/DCM, NaOH和20%哌啶/DMF稳定。【 Tetrahedron Letters , 1989, 30,1901】

七、氨基甲酸3,5-二甲氧基苯偶姻酯(DMBOCONR2)

氨基甲酸a-甲基硝基胡椒酯(Menpoc-NR₂)

Menpoc保护的各种氨基酸,光化学去保护的半衰期大约为20~30秒,这个速率上比氨基甲酸2-硝基苄基酯的脱保护要快。

氨基甲酸邻硝基苯基甲酯(Npeoc-NR2)

【 Synthesis 1980,1-26】

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编译自:Protective groups in organic synthesis(Wuts & Greene,4th Ed,扫描版),P 767-770返回搜狐,查看更多



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