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醇在N-氯代丁二酰亚胺(NCS)和二甲硫醚(Me2S,DMS)的作用下,再经碱处理可得相应的醛酮的反应。 反应条件温和,适用于很多敏感底物,反应有显著的溶剂效应,一般是在甲苯中进行,用极性更大的溶剂如二氯甲烷/二甲亚砜会导致副产物甲硫醚ROCH2SCH3 的产生。 N-氯代丁二酰亚胺在这里是活化剂。烯丙醇和苄醇在无碱条件下经过反应可以顺利得到相应的氯代物,以下是合成烯丙基氯的实例。
Org. Lett. 2002, 4, 1951 反应机理 Swern氧化中DMSO和草酰氯生成氧化活性中间体氯锍盐(硫鎓离子)。Corey-Kim氧化法中NCS与二甲硫醚生成类似的氧化活性中间体。 反应实例 一、如图所示,当β-γ位含有双键时,会发生异构化后形成α,β-不饱和羰基化合物 。
二、Ingenol的合成
Tetrahedron 2002, 58, 3865-3870 无臭味的Corey-Kim反应 Green Chem. 2004, 6, 142-146 Org. Lett. 2007, 9, 295-298 Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 270-274 |
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