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有机.docx 文档编号:3775710上传时间:2023-04-12格式:DOCX页数:23大小:26.94KB有机 f7f 徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 第二章烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式 (1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 (5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2 (7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3 3、略 4、下列各化合物的系统命名对吗? 如有错,指出错在哪里? 试正确命名之。 均有错,正确命名如下: (1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷 (4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷 5、(3)> (2)>(5)> (1)>(4) 6、略 7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构 (1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6) 9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体 (1)C(CH3)4 (2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同 (1) 10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体 (1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2 14、(4)> (2)>(3)> (1) 第三章烯烃 1、略 2、 (1)CH2=CH- (2)CH3CH=CH-(3)CH2=CHCH2- 3、 (1)2-乙基-1-戊烯 (2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯 (5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、 7、活性中间体分别为: CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+ 稳定性: CH3CH2+>CH3CH+CH3>(CH3)3C+ 反应速度: 异丁烯>丙烯>乙烯 8、略 9、 (1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种) (3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种) 用KMnO4氧化的产物: (1)CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH (3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3 10、 (1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O (4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3 (6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH 11、烯烃的结构式为: (CH3)2C=CHCH3。 各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为: 13、该化合物可能的结构式为:
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2 以及它们的顺反异构体. 15、①Cl2,500℃②Br2, 第四章炔烃二烯烃 1、略 2、 (1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯 3、 (7)(CH3)3C-C≡CCH2CH3 4、 (1)CH3CH2COOH+CO2 (2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2 (4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3 5、 (1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3 (3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应 6、 (1)H2O+H2SO4+Hg2+ (2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr (4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can 7、 8、 (1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH (2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2 (3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN (2)可用 (1)中制取的1-丁炔+2HCl (3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH 10、 11、 (1)①Br2/CCl4②银氨溶液 (2)银氨溶液 12、 (1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯. 13、 (1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释. 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体) 第五章脂环烃 1、 (1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4- 103f 乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯 3、略 4、 (1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种 5、 6、 7、该二聚体的结构为: (反应式略)8、
9、 第六章单环芳烃 1、略 2、 3、 (1)叔丁苯 (2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯 4、 (1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4) (2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4 6、 (1)AlCl3ClSO3H 7、 (1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。 (2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。 (3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。 8、 (1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯 (3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸 (4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略): (1)4-硝基-2-溴苯甲酸: ①硝化②溴代(环上)③氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸: ①溴代(环上)②氧化③硝化 (2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上) (5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代 10、只给出提示(反应式略): (1)以甲苯为原料: ①Cl2/Fe②Cl2,光 (2)以苯为原料: ①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3 (3)以甲苯为原料: ①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3 (4)以苯为原料: ①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl 11、 (1)乙苯 (2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯 (5)间甲乙苯(6)均三甲苯 12、两种: 连三溴苯;三种: 偏三溴苯;一种一元硝基化合物: 均三溴苯。 13、 14、15、略 第七章立体化学 1、 (1)3 (2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3 2、略3、 (1)(4)(5)为手性分子 4、对映体 (1)(5)相同 (2)(6)非对映体(3)(4) 5、
7、(4)为内消旋体 8、 (1) (2);(5)(6);(7)(8)为对映体 (5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体 9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3 (C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3 11、 第九章卤代烃 1、 (1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、 (1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl (6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3 3、 (1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH (3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3 (7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓ (9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A: CH3CH2CH2CH2MgBrB: CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr (4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2 5、 (1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度: CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应) (2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度: 苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应) (3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 (4)试剂、现象同 (2),反应速度: 苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应) 6、 (1)a: (CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br (2)a: CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br>(CH3)3CCH2Br b: CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr 7、 (1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br 8、 (1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。 因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。 (CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。 (3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。 (4)(CH3? 103f ? CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。 9、 (1)SN2 (2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2 10、 (1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。 (B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。 (B)错,叔卤烷遇-CN易消除。 (3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示(反应式略): (1)①KOH(醇)②HBr过氧化物 (2)①KOH(醇)②Cl2,500℃③[H] (3)①KOH(醇)②Cl2③2KOH(醇)④2HCl (4)①KOH(醇)②Cl2,500℃③Cl2 (5)①Cl2,500℃②HOCl③Ca(OH)2,100℃ (6)①Cl2,500℃②Cl2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇) (7)①KOH(醇)②HCl(8)①KOH(醇)②Br2 (9)①Cl2②H2/Ni③NaCN (10)1,1-二氯乙烯: ①HCl②Cl2③KOH(醇) 三氯乙烯: ①2Cl2②KOH(醇) (11)①KOH(醇)②Cl2,500℃③KOH,H2O (12)①HCHO/ZnCl2+HCl②KOH,H2O (13)①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CH3CH2CH2Br 12、略 13、(反应式略)
14、(反应式略) A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(无旋光性) 15、(反应式略) A: CH3CH(Br)CH=CH2B: CH3CHBrCHBrCH2BrC: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OHE: CH3CH(OH)CH2CH3F: CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章醇和醚 1、 (1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3° (4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1° (7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2° (10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1° 2、 (2)>(3)> (1) 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列: (4)> (2)> (1)>(3)>(5) 4、 (1)①Br2②AgNO3(醇) (2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度: 3°>2°>1° (3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。 5、分别生成: 3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 (1)CH3CH=C(CH3)2 (2)(CH3)2C=CHCH2OH(3)C6H5-CH=CHCH3 (4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2(5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3 7、 (1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇 (2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇 8、提示: 在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。 9、略 10、(反应式略) (1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO (2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3或CH3CH2MgBr+CH3COCH3 (3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO或C6H5-MgBr+CH3CH2CHO (4)CH3MgBr+C6H5-COCH3或C6H5-MgBr+CH3COCH3 (5)①Cl2,500℃②H2O,NaOH③HOCl④H2O,NaOH⑤3HNO3 12、只给出提示(反应式略): (1)①-H2O②HCl (2)①-H2O②直接或间接水合 (3)①-H2O②HBr③KOH/醇 13、只给出提示(反应式略): (1)①PBr3②Mg/干醚③环氧乙烷④H2O (2)①CH3CH2CH2Mg,干醚②H3O+③-H2O/H+,△④硼氢化氧化 (3)①C2H5Cl/AlCl3②NaOH③CH3I④CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤LiAlH4 (4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮①双烯合成②CH3Mg③H3O+④H2/Ni 14、该醇的结构式为: (CH3)2CHCH(OH)CH3 15、原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3或CH3CH2CH2CH2OH(反应式略) 16、A: (CH3)2CHCHBrCH3B: (CH3)2CHCH(OH)CH3C: (CH3)2C=CHCH3 (反应式略) 18、A: CH3CH2CHBrCH(CH3)2B: CH3CH2CH=C(CH3)2C: CH3CH=CHCH(CH3)2 D: CH3CH2CHOE: CH3COCH3 (各步反应式略) 19、 (1)CH3OCH2CH2CH3甲丙醚(甲氧基丙烷)C2H5OC2H5乙醚(乙氧基乙烷) CH3OCH(CH3)2甲异丙醚(2-甲氧基丙烷) (2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷) CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷) CH3OCH2CH(CH3)2甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷) CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷)CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20、 (1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。 (2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。 ②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。 21、(只给出主要产物,反应式略) (1)CH3OCH2CH2CH3+NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr (3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl 22、只给出提示(反应式略): (1)制取乙二醇二甲醚: ①乙烯O2/Ag,△②2CH3OH 制取三甘醇二甲醚: ①乙烯O2/Ag,△②H2O,H+ ? 103f 、? 环氧乙烷④环氧乙烷⑤2CH3OH/H2SO4,△ (2)①O2/Ag,△②NH3③环氧乙烷 (3)①O2/Cu,加压、△制得甲醇②-H2O (4)①直接或间接水合制异丙醇②-H2O (5)从苯出发: ①Cl2/Fe②HNO3+H2SO4③Na2CO3④CH3Br 其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O (6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr②由CH2=CH2→环氧乙烷 ③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH④-H2O 23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。 乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的。 24、 (1)CH3I,CH3CH2CH2CH2I (2)CH3I,CH3CH(I)CH2CH2CH3 (3)CH3I,CH3CH2CH(CH3)CH2I 25、该化合物的结构式为: CH3CH2CH2OCH2CH2CH3(有关反应式略) 26、此化合物为: CH3(CH2)4-O-CH2CH3 27、mmolAgI=mmolCH3I化合物C20H21O4N相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1molAgI)=11.62/235(1molCH3I) 第十一章酚和醌 1、 (1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚(3)2,3-二甲基苯酚 (4)2,4,6-三硝基苯酚(5)邻甲氧基苯酚(6)对羟基苯磺酸 (7)1-甲基-2-萘酚(8)9-蒽酚(9)1,2,3-苯三酚 (10)5-甲基-2-异丙基苯酚(11)5-硝基-1-萘酚(12)β-氯蒽醌 4、①FeCl3②Na 5、 (1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化。 (2)、(3)、(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来。 6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为: 2,4-二硝基苯酚>对硝基苯酚>间硝基苯酚>苯酚 7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基。 当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基。 8、 (2)、(4)能形成分子内氢键, (1)、(3)能形成分子间氢键。 9、 (1)以苯为原料: ①浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸②NaOH,△(碱熔)③H+ (2)以苯为原料: ①C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸 ③NaOH,△(碱熔)④H+ (3)苯: ①磺化,②NaOH,△(碱熔)③H+④HNO2 (4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可。 (5)①由上得苯酚②Cl2,△③Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④NaOH⑤CH2ClCOOH (6)①由上制得苯酚钠②CH3I③硝化 (9)①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③Cl2④H1O,H+,△ (10)①制取苯酚②C2H5Cl,AlCl3③Br2,FeCl3 10、 11、 (1)①磺化,碱熔→间苯二酚钠②CH3I (3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+→对甲苯酚②CH3COCl,AlCl3 12、该化合物结构式为 |
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