对于酸酐的合成，DCC是一种最简便、反应条件最温和，同时产率最高的偶合试剂[4]。

二、醇到醛或酮的转化

在 DCC 存在下，DMSO可被活化，进而与伯醇或仲醇反应生成相应的醛或酮，从而实现由醇到醛或酮的转化(式3)，与其它金属催化的氧化反应相比，DCC存在下的氧化反应条件极其温和，产物单一，同时具有较好的化学选择性[5]。

三、脱水反应

DCC具有很强的脱水性，因此也常被用来合成具有某些特殊官能团的化合物，如使用羧酸合成烯酮的反应 (式4)[6]。β-羟基酮、β-羟基酯等与DCC反应可以生成α,β-不饱和酮或酯。

四、硫脲转化为氰基胍

在DCC的作用下，硫脲可以在适当的反应条件下转化为氰基胍 (式5)[7]。

五、羧酸与NHS的反应形成活化酯

在DCC的偶合下，羧酸与NHS 反应形成活化酯 (式6)[8]，然后氨基或羟基对羰基的亲核进攻形成酰胺键或酯键。

参考文献

1. Sullivan, T. P.; van Poll, M. L.; Dankers, P. Y. W.; Huck, W. T. S. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4190.

2. Toshima, H.; Maru, K.; Saito, M.; Ichihara, A. Tetrahedron, 1999, 55, 5793.

3. Aurelio, M.;Cathy, H.; Jean-Louis, L. J. Org. Chem., 1996, 61, 6015.

4. Shelkov, R.; Nahmany, M.; Melman, A. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 397.

5. Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S.; Sprengeler, P. A.; Smith, A. B. J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 3584.

6. Olah, G. A.; Wu, A.; Farooq, O. Synthesis, 1989, 568.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

碳二亚胺类缩合剂制备酰胺

利用碳二亚胺类缩合剂缩合制备酰胺在药物合成中应用极为广泛，目前常用的缩合剂主要有三种：二环己基碳二亚胺(DCC)、二异丙基碳二亚胺(DIC)和1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺(EDCI)。

Keck大环内酯化反应

羟基羧酸与二烷基碳二酰亚胺，胺的盐酸盐和胺的混合物作用制备得到中等和大环内酯的反应。

Steglich酯化反应

在DMAP催化下，以DCC为偶联试剂的酯化方法。1978年Steglich首先提出【Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】，该方法条件温和，可用于位阻大的或对酸敏感底物的酯化，适用于从叔丁醇制备叔丁酯。而传统的Fischer酯化法（酸催化酯化）会导致叔丁醇消除。该法也可用于硫代酸酯的合成。

Pfitzner-Moffatt氧化反应

通过DCC和DMSO氧化醇得到醛酮的反应，也被称为Pfitzner-Moffatt氧化。反应中常常加入布朗斯特酸催化反应反应。与斯温氧化或Parikh-Doering氧化所不同的是，活性因子分子体积较大而容易受到空间位阻的影响。利用到这一特点，反应能够选择性氧化空间位阻较小的醇。另外，室温条件下反应能够进行也是其一大优点。作为副产物生成的尿素比较难除去，以及副反应硫醚化较容易发生也是反应的一个不足之处。返回搜狐，查看更多